Wilson è nato e cresciuto a Leicester. Lasciò gli studi all'età di 16 anni e lavorò in fabbrica e in altre attività, nel frattempo dedicava il suo tempo libero alla lettura.

Nel 1956, all'età di 24 anni, pubblicò "The Outsider" dove analizzava il ruolo dei cosiddetti "outsider" nel campo della letteratura e della cultura affrontando alcuni personaggi di rilievo (tra i quali Jean-Paul Sartre, Ernest Hemingway, Hermann Hesse, Fyodor Dostoyevsky, T.E. Lawrence and Vincent Van Gogh), indagandoli sotto l'aspetto dell'alienazione sociale: il libro ebbe grande successo e contribuì in maniera rilevante alla popolarizzazione del lavoro di questi personaggi.

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